2008年老男孩教育创始人利用周末时间讲课,教室是老男孩自己租房的客厅;
2011年老男孩老师辞掉全职工作,专门从事Linux运维课程培训;
2012年开设首期Linux运维脱产班课程,开设Linux架构师课程;
2014年已毕业学习超过千人,其中30多人成为公司运维主管、总监,2位CTO;
2016年老男孩、Alex老师同时被评选为51CTO 2016年受学员喜爱的10大讲师;
2016年开设大数据开发课程;
2016年开设首期Python全栈开发+AI脱产课程;
2018年开设深圳分校,开办当年学员人数即达600人;
2018年开设上海分校,开办当年学员人数即达800人;
2019年开设网络安全课程;
2021年老男孩IT教育成为麒麟软件教育生态合作伙伴;
2021年9月1日,国家网络空间安全人才培养基地与老男孩IT教育(北京一天天教育科技有限公司)达成战略合作,正式授权老男孩IT教育为国家,信息安全水平考试(National Information Security Test Program,简称NISP)授权运营机构。
2021年1,京东科技与老男孩教育就网络安全云原生
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